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La Synthese du paracétamol

Equation de synthèse: C4H6O3 + C6H7NO  C8H9NO2 + CH3COOH

 

Matériels:

  • erlenmeyer 250 mL
  • réfrigérant vertical à air
  • agitateur magnétique chauffant avec barreau aimanté
  • potence avec pince et noix de serrage
  • 1 éprouvette graduée 50 mL
  • 1 pipette graduée 5 mL
  • 1 pipeteur
  • 1 barquette en aluminium
  • 1 bol métallique pour bain marie d'eau glacée
  • glace pilée et eau froide
  • agitateur en verre
  • capsule de pesée
  • bécher de 150mL + boite Pétri
  • para-aminophénol
  • anhydride éthanoïque
  • flacon d'acide éthanoïque à 2 mol/L
  • fiole à vide + filtre Buchner + trompe à eau
  • piques en bois
  • Doliprane en poudre
  • acétate de butyle
  • éluant (3 mL d'acétate de butyle + 2 mL de cyclohexane + 0,5 mL d'acide méthanoïque)
  • lampe UV
  • flacon acétone + compte goutte
  • banc Kofler
  • balance électronique
  • plaques CCM 5 cm

             

 

Manipulations:

I. Dissolution

1. Remplir un récipient en verre avec de l'eau et le placer sur un agitateur magnétique chauffant. Chauffer à environ 100˚C.

2. Dans un erlenmeyer de 250 mL, introduire 2,72 g de para-aminophénol et 20mL d'une solution d'acide éthanoïque à 2 mol/L (en portant des lunettes) à l'aide d'une éprouvette graduée. Boucher et agiter l'erlenmeyer pour commencer la dissolution.

3. Adapter un réfrigérant à air et placer l'erlenmeyer dans le récipient en verre d'eau chauffée. Mettre en route l'agitation pendant une dizaine de minutes jusqu'à dissolution totale du para-aminophénol. Ensuite, retirer l'erlenmeyer du bain-marie et le laisser refroidir à l'air. 

      

 

II. Cristallisation

1. Ajouter progressivement en trois fois 3,5 mL d'anhydride éthanoïque (avec gants et lunettes) en agitant doucement à chaque ajout.

2. Chauffer avec le réfrigérant pendant 5 minutes. Refroidir le mélange dans un bain de glace pilée avec du gros sel. Des cristaux blancs apparaitront donc lentement par cristallisation.

3. Pour aider la cristallisation, racler le fond de l’erlenmeyer avec un agitateur en verre. Une fois les premiers cristaux apparus, ne plus racler.

4. Lorsque la cristallisation est terminée, filtrer le solide formé sur un filtre Buchner et le rincer à l’eau glacée puis le récupérer sur le papier filtre. Sécher le paracétamol obtenu entre deux morceaux de papier filtre.

 
 
              

 

 

 

III. Recristallisation (pour éliminer les impuretés)

1. Transvaser les cristaux dans un erlenmeyer propre.

2. Dissoudre les cristaux dans 10mLd’eau et chauffer lentement jusqu’ à dissolution.

3. Quand la dissolution est totale, refroidir l’erlenmeyer à l’air puis le placer dans un bain d’eau glacée.

4. Filtrer les cristaux obtenus sur Büchner. Les placer sur une feuille de papier d’aluminium. Sécher à l’étuve a 80ºC pendant 30 min.

 

IV. Identification

1. Réaliser une chromatographie :

            A : para-aminophénol dans acétate de butyle

            P : pointe de spatule de paracétamol de synthèse dans acétate de butyle

            D : Doliprane (ou autre paracétamol commercial) en poudre dans acétate de butyle

            Eluant : 3 mL d’acetate de butyle, 2 mL de cyclohexane et 0,5 mL d’acide formique + 10 gouttes d’acétone

 

2. Mesurer la température de fusion du solide obtenu sur un banc Kofler. Comparer avec celle du paracétamol.

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